Кроме диалектики важным компонентом философского метода Гессена был структурализм. В "принципе структуры", который он тесно связывал с "принципом конкретного единства", он видел проявление духа времени, предвещающее скорое преодоление кризиса культуры. По его представлению, структура состоит из трех элементов: 1) идея целостности, направленная против атомизма; целостности конкретной, то есть соединяющей единство с плюрализмом и принципиально разнящейся от монизма, являющегося тоталитарным извращением единства; 2) идея "иерархии слоев", направленная против генетического редукционизма, и, наконец, 3) идея автономии, противостоящая натурализму и психологизму. Все эти компоненты соединены некой диалектической связью, которая предотвращает губительное обособление (изоляцию) и абсолютизацию какого-то из них, устраняя тем самым опасность интерпретации цельности как тотальности и автономии как автаркии. Таким образом, они оказались неотделимы от диалектики как неотъемлемо присущие ей. Лингвистический структурализм пражского кружка Гессен использовал для дополнительной аргументации в пользу этого философского метода, восходящего к Платону. Диалектический метод Гессена, да и вся его философия, отстаивали объективный и универсальный статус ценностей: Не имея физического существования, утверждал он, ценности имеют "всеобщее значение" (allgemeine Geltung); следовательно, их способ существования не зависит ни от индивидуальной психики, ни от сверхиндивидуального коллективного сознания. Их объективность и универсальность состоят в их "внутреннем качестве", которое нельзя вывести из социальных условий, равно как и сделать зависимым от субъективного признания их общественной группой. В отличие от норм общественной жизни, культурные ценности воздействуют не средствами подавления, но с помощью "призыва", направленного к людям как свободным духовным существам, или личностям. Мир ценностей представляет собой иерархическую многослойную структуру, ценности диалектически связаны друг с другом и проникают одна в другую; высшие "просвечивают" сквозь низшие, а низшие одновременно и отрицаются, и сохраняются (aufgehoben) в высших ценностях. История есть процесс реализации ценностей, но "внутреннее свойство" ценностей не зависит от меняющейся исторической ситуации. Философия — это самоосознание человека как существа, реализующего ценности или — что тоже самое — творящего культуру. (Каждая культура есть не что иное, как некий комплекс духовных ценностей, реализованных в истории.) Практическим применением философии является педагогика, или наука о воспитании…».