Всякая истинная философия рождается из диалектического напряжения между ее экзистенциальной укорененностью (посредством мировоззрения) и стремлением к сверхэкзистенциальной, трансцендентальной истине. Философский поиск всеобщего смысла (значения) основывается на диалектике внутренней жизни мировоззрений, которые необходимо стремятся к преодолению партикуляризма, чтобы не вырождаться в закоснелые "идеологические установки". Следовательно, существуют две опасности: угроза, что мировоззрение выродится в "идеологию", если оставит усилия трансцендировать свои экзистенциальные обусловленности, и опасность, что философия выродится в мертвую "нейтральную" науку (знание), карикатуру универсальности, если утратит свои экзистенциальные корни. Таким образом, диалектика дала возможность Гессену согласовать концепцию мировоззрения как жизненного источника философской рефлексии с гуссерлианской теорией универсалистской миссии философии. Сходным путем Гессен пытался разрешить конфликт между историзмом и верой в объективные, сверхисторические ценности. История, размышлял он в "Основах педагогики", творит традицию, но традиция, наследование прошлого, его обогащение и передача будущим поколениям, была бы невозможна, если бы человеческое существование сводилось к чистой истории. Феномен традиции мог возникнуть только потому, что люди на протяжении всей истории стремились к решению сверхвременных "целей-задач", потому что они шли далее удовлетворения своих преходящих сиюминутных нужд (потребностей), чтобы в своей деятельности воплощать вечные культурные ценности. Таким образом, история возможна только в культуре и в ее рамках. Личность индивидуума может формироваться только в усилиях воплощения надличностных ценностей; равным образом "исторические индивидуальности" формируются только в деятельности по реализации сверхисторических культурных заданий. Релятивизм — это фактически отрицание историзма, поскольку если бы все было "исторически относительно", тогда историческая преемственность была бы немыслима. Культурные ценности не могут быть полностью реализованы в исторически существующих культурах, но это не значит, что их объективность иллюзорна; недостижимость ценностей — это скорее следствие их неисчерпаемости, их "бесконечного вырастания над всеми конечными вещами". Культура вырастает из истории, но в то же время история трансцендирует себя в культуре. Поэтому истинно исторической является только та человеческая деятельность, в которой вневременная ценность-задание оказалась реализована настолько, насколько это возможно в условиях конечности и временности человеческого существования. Как мы видим, пытаясь преодолеть кризис культуры, Гессен использовал особую разновидность диалектического метода. Он приписывал его открытие Платону. В гегелевской диалектике он полностью принимал различение "истинной" и "дурной" диалектики, т.е. ее искажения; идя вслед за Гегелем, он также подчеркивал, что диалектическое отрицание — это не просто разрушение (Vernichtung), но "преодоление" (Aufhebung). Его понимание диалектики противостояло тем интерпретациям, которые подчеркивали момент отрицания и относительности. Для него диалектика была средством борьбы с релятивизмом и защиты ценностей от уничтожения: она позволяла ему обнаруживать преемственность и постоянство в исторических переменах, видеть отражение абсолютных ценностей в области относительного. "Диалектическое понимание" смысла ценностей состояло для него в соединении подхода исторического с феноменологической "эйдетической интуицией". Онтологическим основанием диалектики была для него неоплатоническая идея "всеединства" — идея, благодаря Соловьеву ставшая ведущей в главном течении русской религиозной философии.