По своему психологическому складу, Степун был скорее аналитик и наблюдатель. Но поразительно то, что при таком складе ума и характера, он сменил в жизни невероятное количество ролей, порой играя их одновременно. Родился (1884) и вырос в деревне, проведя почти помещичье детство. Можно назвать его — по чисто профессиональному признаку — философом и писателем. Но еще и боевым офицером, артиллеристом, участвовавшим в Первой мировой. А до войны объездил почти всю Россию как профессиональный лектор. В течение своей жизни издавал или редактировал разнообразные журналы («Логос», «Шиповник», «Современные записки», «Новый град»). Как политический деятель был начальником Политуправления при военном министерстве во Временном правительстве. В 1918—1919-е голодные годы занимался крестьянской работой, чтоб не умереть. С 1919 г. по протекции Луначарского стал руководителем Государственного показательного театра, выступая в качестве режиссера, актера и театрального теоретика. Этот свой опыт он, кстати, зафиксировал в книге «Основные проблемы театра» (Берлин, 1923). Изведал горький хлеб эмигранта, в 1922 г. высланный из страны — среди прочих российских мыслителей и писателей — по личному распоряжению В.И.Ленина. В эмиграции он получил профессорскую кафедру в Дрездене, но в 1937 г. нацисты лишили его права преподавать, и только после войны он был приглашен профессором в Мюнхенский университет на специально для него созданную кафедру истории русской духовности. Он читал лекции и по-прежнему печатался в русских и немецких журналах как литературный критик и публицист-историософ. И, наконец, его последняя роль — роль мемуариста, причем, надо сказать, одного из самых блестящих в нашей письменной истории. Как несложно заметить, его жизнь и творческая биография разделяются практически на две равные половины (с 1884 по 1922-й и с 1922 по 1965-й). На жизнь российского мыслителя, который мог выезжать за рубеж, путешествовать по миру, но чувствовать, что у него есть свой дом. И на жизнь российского мыслителя, изгнанного из дома, уже. чувствовавшего не любовь и тепло родного очага… <…> Причем вторая половина его жизни была по сути дела посвящена осмысливанию того, что произошло и что он сам и его современники говорили и думали, в первую — доэмигрантскую — эпоху его жизни».