В "принципе структуры", который он тесно связывал с "принципом конкретного единства", он видел проявление духа времени, предвещающее скорое преодоление кризиса культуры. По его представлению, структура состоит из трех элементов: 1) идея целостности, направленная против атомизма; целостности конкретной, то есть соединяющей единство с плюрализмом и принципиально разнящейся от монизма, являющегося тоталитарным извращением единства; 2) идея "иерархии слоев", направленная против генетического редукционизма, и, наконец, 3) идея автономии, противостоящая натурализму и психологизму. Все эти компоненты соединены некой диалектической связью, которая предотвращает губительное обособление (изоляцию) и абсолютизацию какого-то из них, устраняя тем самым опасность интерпретации цельности как тотальности и автономии как автаркии. Таким образом, они оказались неотделимы от диалектики как неотъемлемо присущие ей. Лингвистический структурализм пражского кружка Гессен использовал для дополнительной аргументации в пользу этого философского метода, восходящего к Платону. <…> … объективность и универсальность [ценностей] состоят в их "внутреннем качестве", которое нельзя вывести из социальных условий, равно как и сделать зависимым от субъективного признания их общественной группой. В отличие от норм общественной жизни, культурные ценности воздействуют не средствами подавления, но с помощью "призыва", направленного к людям как свободным духовным существам, или личностям. Мир ценностей представляет собой иерархическую многослойную структуру, ценности диалектически связаны друг с другом и проникают одна в другую; высшие "просвечивают" сквозь низшие, а низшие одновременно и отрицаются, и сохраняются (aufgehoben) в высших ценностях. История есть процесс реализации ценностей, но "внутреннее свойство" ценностей не зависит от меняющейся исторической ситуации. Философия — это самоосознание человека как существа, реализующего ценности или — что то же самое — творящего культуру. (Каждая культура есть не что иное, как некий комплекс духовных ценностей, реализованных в истории.) Практическим применением философии является педагогика… <…> Увлечение Гессена идеями Соловьева и Достоевского было красноречивым свидетельством его близости к так называемому русскому философско-религиозному возрождению начала XX в. <…> Мысль Гессена занимает свое особое место среди философских концепций, вдохновленных Соловьевым. В своей интерпретации воззрений Соловьева Гессен выступил решительным западником; он свел к минимуму значение соловьевской теократической утопии, подчеркивая вместо этого присутствие в его философии кантианских мотивов, приписывая ему защиту кантовского понятия "автономии Добра" и, следовательно, преодоление утопических тенденций. Гессен и в Достоевском видел не мессианского утописта, но скорее глубокого критика утопизма, мыслителя, который в "Легенде о великом инквизиторе" с пророческой силой предсказал неизбежные тоталитарные последствия утопического мышления. <…> В утопически-милленаристской интерпретации, низводящей Царство Божие на землю, сама идея его опасно искажается. С одной стороны, это означает превращение безграничного в ограниченное (финитизацию абсолюта), замену абсолютного на относительное и, следовательно, приписывание абсолютного значения относительным ценностям либо даже случайным чертам каких-то форм земного бытия; с другой стороны, это создает ситуацию, в которой ложный абсолют поглощает все, лишая все разнообразные культурные сферы их относительной, но легитимной автономии. Отсюда, в частности, происходит нигилистическое и чисто инструментальное отношение к праву, столь характерное для утопического способа мышления… ».