Витамин С, часть 2
Наименование: гамма-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты, L-аскорбиновая кислота.
Синтез аскорбиновой кислоты принципиально может быть осуществлен следующими четырьмя методами:
- изомеризацией и лактонизацией 2-кетогексоновых кислот;
- из пентоз через озазон и нитрил (озонцианидный метод);
- конденсацией бензоинового типа двух альдегидов с низкой молекулярной массой под каталитическим влиянием KCN с образованием кетоспирта;
- конденсацией эфиров 𝛼-оксикислот.
Промышленное применение нашел только метод синтеза L-аскорбиновой кислоты из 2-кето-L-гексоновой кислоты по методу Рейхштейна.
Метод состоит из пяти стадий:
1. Получение D-сорбита из D-глюкозы методом каталитического восстановления водородом при (80-100) кгс/см2 и температуре (135-140)0С.
2. Получение L- сорбозы из D-сорбита путем биохимического глубинного окисления последнего уксуснокислыми бактериями.
3. Получение диацетон-L-сорбозы и L-сорбозы путем обработки последней ацетоном и в присуствии катализатора серной кислоты, отгонка ацетона и выделение диацетонсорбозы щелочью;
4. Окисление диацетон-L-сорбозы в гидрат диацетон-2-кето-L-гулоновую кислоту перманганатом калия или гипохлоритом в щелочной среде с выделением диацетонсорбозы щелочью;
5. Енолизация и лактонизация гидрата диацетон-2-кето-L-гулоновой кислоты в аскорбиновую кислоту в среде хлороформа или дихлорэтана и в присутствии катализатора хлористого водорода, а также перекристаллизация технической аскорбиновой кислоты в чистый продукт.