To pencil someone in - сделать для кого-либо предварительную запись, то есть написать карандашом, чтобы в случае изменений можно было стереть
Пример:
We have a full schedule today, but one patient hasn't confirmed their appointment yet, so let me pencil you in for 5 p.m. Сегодня у нас окошек нет, но один пациент ещё не подтвердил запись, так что давайте предварительно вас впишу на 5