​Однажды участники Aerosmith зашли в бар. В конце зала они увидели длинноволосую блондинку. Однако, когда блондинка повернулась, оказалось, что это вокалист Mötley Crüe Винс Нил. Эту историю Стивен Тайлер рассказал Дезмонду Чайлду, когда показывал ему музыку для песни с рабочим названием «Cruisin' for the Ladies». Чайлд сказал, что название скучноватое, а Тайлер признался, что вообще-то когда писал песню, напевал слова «Dude Looks Like a Lady». Эти слова понравились Дезмонду гораздо больше и он предложил их использовать для заголовка. Гитарист Джо Перри предположил, что это может оскорбить гей-сообщество, на что Чайлд сказал: "Вот я гей. Меня это не оскорбляет. Давайте писать песню!" – и описал историю о парне, который приходит в стрип-клуб, влюбляется в стриптизёршу, проникает за кулисы и узнаёт, что стриптизёрша парень. Песня вышла в 1987 году в качестве первого сингла с альбома «Permanent Vacation» и была довольна успешна в хит-парадах. А в 1993 году её включили в саундтрек фильма «Миссис Даутфайр» – семейной комедии, где герой Робина Уильямса переодевается в женщину и становится няней собственным детям. После выхода фильма, как рассказывает Дезмонд Чайлд, почти любой четырёх-пятилетний ребёнок в США знал слова этой песни.