Было доказано, что лично от его рук погибло 6 человек, хотя, по некоторым данным это число больше 11. Информатор Генри Хилл описывал его как "чистого психопата".
После его участия в знаменитом деле по ограблению Lufthansa Томми стал работать наемным убийцей на друга и вдохновителя воров Джимми Берка . Он устранял возможных информаторов и тем самым увеличивал свою долю награбленного. Одним из убитых был очень близкий друг Томми Стэкс Эдвардс, на убийство которого он шел с большой неохотой. Берк сказал Томми, что он сможет стать полноценным членом мафиозной группировки, убив Эдвардса, и Де Симоне согласился.
В приступе слепой ярости он убил двух близких друзей босса Джона Готти, который посчитал своим долгом лично расквитаться с Томми. По рассказам Генри Хилла, процесс убийства был долгим, так как Готти хотел, чтобы Де Симоне сильно страдал. Останки его так и не были найдены.
В 1990 году, актер Джо Пеши сыграл Томми в культовом фильме " Славные Парни ".