​​Я неоднократно получал как вопросы, так и запросы на настройку аватарок в почтовых клиентах. Подобные вещи реализованы в популярных почтовых сервисах, типа yandex или gmail. К сожалению, сделать так же у себя не получится. В почтовых протоколах smtp и imap нет понятия аватар. Соответственно почтовые системы по умолчанию никакие аватары принимать и понимать не могут. Изображения к контактам интерпретируют почтовые клиенты на основе своей базы контактов. Каждый сервис ведёт свою базу контактов и аватарок к ним. Реализация закрыта, так что мы наверняка не может судить откуда они берут картинки. Также нет и доступа к общей базе данных контактов. Реализовать такое на своём почтовом сервере не представляется возможным, если, конечно, вы не захотите написать свой почтовый клиент и реализовать там эту возможность, как это сделали почтовые гиганты. #mailserver