В своей практике принцип KISS использую всегда только как аргумент в споре с коллегами, никогда не применял его в проектировании. Обычно я делаю решение отталкиваясь от функциональности, иду от общего к частному, получаю какое-то решение, с необходимым уровнем детализации, а потом ищу пути оптимизации (если есть необходимость). Я не представляю как можно сразу проектировать придерживаясь KISS. Т.е. нужно делать несколько предположений, выбирать из них наиболее простое, и надеяться, что комбинация таких решений даст оптимальный результат, соответствующий требованиям. Мне кажется, что такое упрощение промежуточных решений скорее приведет к несостоятельному конечному результату. Это как жигуль и какая-нибудь аналогичная иномарка, по устройству жигуль будет сильно проще, но абсолютно несостоятелен с позиции качества решения.