Ближе всего сын Дмитрия Медведева дружил с двумя своими одногруппниками: Иваном Коптенко — младшим (сыном бывшего депутата Верховного совета СССР Ивана Коптенко, которого называли «нефтяником-фарцовщиком») и интеллектуалом Ильей Труфановым (сыном бизнесмена средней руки). Медведев-младший был сотрудником Mail.ru, данные можно найти в попавших в сеть налоговых базах. В 2016-м, сразу после окончания бакалавриата и едва поступив в магистратуру МГИМО, Медведев трудоустроился в ООО «ВКонтакте», ежемесячно получая чуть больше 100 тысяч рублей в месяц. Через год он уволился, а спустя три года начал работать в ООО «Мэйл ру», получая уже 226 тысяч рублей. Обе эти компании входят в состав корпорации VK; до 2021-го ее основным акционером был холдинг USM миллиардера Алишера Усманова.