Мой ответ на вопрос в конце такой. Нет, не может. Не будет он счастлив никогда. Но если изменится или, вернее, захочет измениться... Все может быть по-другому.
"Объясните, пожалуйста, почему такое происходит?
Мужчина ухаживает за девушкой, а когда понимает, что она влюбилась — теряет к ней интерес.
Девушка, понимая, что не нужна уходит, а он начинает бегать за ней.
Это из серии "что имеем не храним-потерявши плачем" или попытка самоутвердиться?
Такой человек психологически здоров, какой его психологический портрет? Он может быть счастлив в жизни?"