Основатель Groupon Эрик Лефкофски создал первую компанию, когда учился в Университете Мичигана. Он начал продавать ковры. Выручка от этого предприятия, по его оценке, составила сотни тысяч долларов.
В 1999 году вместе с Кейуэллом основал Starbelly — одну из первых своих интернет-компаний; эта компания занималась в основном рекламой и продвижением. В январе 2000 года проект удалось с выгодой продать Halo Industries. Лефкофски стал операционным директором Halo. Однако, вскоре эта компания разорилась.
Лефкофски успел основать не меньше пяти компаний, в том числе Groupon и Tempus, в самых разных отраслях от транспорта до медицины.
По оценке Forbes, состояние Лефкофски на сентябрь 2019 года — $2,8 млрд