О слове «лихой» В. И. Даль пишет: «Слово двусмысленное как “благой”» — имея в виду совмещение в слове «лихой» противоположных значений. Эта двусмысленность, по-научному — энантиосемия, иногда плохо разрешаемая даже в контексте (ср. «лихие девяностые» — что это значит?), интересна прежде всего в историческом аспекте.
Праславянское leiks- > liх-, продолжая индоевропейское ‘оставлять’ (рефлексы этого индоевропейского значения дошли до нас в латинских по происхождению «реликт», «реликвия»), очень рано, видимо, получило противоположные смыслы: ‘остающийся’ > ‘превышающий меру’ и ‘не достигающий меры’. (Глубоко архаичным в этом случае следует признать значение ‘нечётный’, которое широко представлено в континуатах liх- во многих славянских языках: чеш. lichý ‘нечётный’, серб. «ли̑х» ‘нечётный’, укр. «чіт чи лишка» ‘чёт или нечет’ и др.)
В древнейших старославянских памятниках слова с корнем лих- реализуют противоположные идеи — избытка и недостатка, ср. «лихъ» ‘чрезмерный’ («кротости ради лихыя») и одновременно ‘не имеющий чего-либо’ («цѣсарьство … егоже ты лихъ еси» ‘царство … которого у тебя нет’). С одной стороны, ст.-сл. «лихо» — ‘слишком’, откуда, например, «лихоимьство» ‘корыстолюбие’; с другой стороны — от того же корня ст.-сл. «лишить» ‘отнимать’, «лишение» ‘недостаток’.
При развитии качественных значений количественная идея несоответствия норме (избыточность или недостаточность) в принципе должна получать отрицательную оценочность, что в общем-то и происходит («лишний» — ‘ненужный’, «лихо» — ‘горе’, ‘беда’).
Однако признаки энантиосемии обнаруживаются даже в словах качественной семантики, произведенных от этого корня. Так, в современном языке «лишний» — это не только ‘дополнительный = ненужный’ («наговорил лишнего»), но и ‘дополнительный = полезный’ («это принесло кандидату тысячу лишних голосов»). Отсюда каламбуры типа «Каждый день в школе — это лишние знания».
Еще более показательна история прилагательного «лихой». Качественное значение отрицательного свойства — ‘дурной’, ‘злой’ — фиксируется у слова «лихъ» и его производных уже в древнейших памятниках, и в истории русского языка оно, разнообразно конкретизируясь, доминировало вплоть до XVII века. Однако затем из сочетаний типа «лихие люди» ‘разбойники’ выделяется прилагательное «лихой» в значении ‘удалой’, ‘бойкий’, ‘храбрый’ («дратца лихой» у протопопа Аввакума), которое закрепляет в своей семантике скорее положительную оценку (ср. «Могучее, лихое племя» у Лермонтова). В современных словарях русского литературного языка именно это значение отмечается как первое.
Этимологически заданная «двусмысленность» слова, изначально связанная с идеей количества, была гораздо позже восстановлена и в качественном аспекте. Мистика, не иначе.