Александр Винокуров приобрел у Полины Юмашевой (экс-супруга Дерипаски и падчерица дочери Ельцина) компанию «Креатив медиа», управляющую интернет-изданиями The Village, Wonderzine и Spletnik.ru. Бизнесмен занял должность гендиректора «Креатив медиа» еще ноябре 2020 г. в период тяжелого кризиса компании — её чистый убыток за 2019 г. составил ₽44,1 млн.
Винокуров через зицпредседателя — собственную супругу Наталью Синдееву — контролирует медиахолдинга «Дождь», в который вошли одноименный телеканал, сайты Republic.ru и Slon.ru, а также закрытый ныне журнал «Большой город». Жесткий антикризисный менеджмент по-винокуровски в своё время спас Republic.ru. Новое приобретение сделало Винокурова почти безальтернативным гласом либерального слоя жителей больших городов, «креаклов».
Несмотря на то, что Винокуров считается близкой к иконе сислибов Алексею Кудрину фигурой, он все же попал под персональные санкции из-за «спецоперации на Украине».