Обложка канала

ИОНХ РАН. Химия в России и за рубежом

Новости химической науки, информация о научных исследованиях, публикациях, конференциях и грантах от ведущего химического института РФ.

ИОНХ РАН. Химия в России и за рубежом

3 года назад
Открыть в
Синтез разнообразных гетероциклов с перспективной биологической активностью в одну стадию Ученые из Института органического синтеза имени Я.И. Постовского УрО РАН и Института физики металлов имени М.Н. Михеева УрО РАН изучили превращения этилтрифторпирувата с метилкетонами и 1,2- или 1,3-аминоспиртами до бициклических γ-лактамов, подробно исследовали особенности циклизации в зависимости от природы и соотношения реагентов. Это позволило выявить, что большинство соединений образуется в виде двух диастереомеров. Полученные результаты опубликованы в журнале Molecules, на их основе исследователи предложили домино-механизм формирования бициклов, подтвержденный образованием промежуточных альдолей и бис-альдолей из пирувата и метилкетонов. Синтезированные в рамках работы соединения имеют важное практическое значение и обладают перспективной биологической активностью. Goryaeva M.V., Fefelova O.A., Burgart Y.V., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Gaviko V.S., Saloutin V.I. Multicomponent Domino Cyclization of Ethyl Trifluoropyruvate with Methyl Ketones and Amino Alcohols as A New Way to γ-Lactam Annulated Oxazacycles. Molecules 2023, 28, 1983. DOI: 10.3390/molecules28041983. https://www.mdpi.com/1420-3049/28/4/1983 Источник: ИОС УрО РАН #российскаянаука
Multicomponent Domino Cyclization of Ethyl Trifluoropyruvate with Methyl Ketones and Amino Alcohols as A New Way to γ-Lactam Annulated Oxazacycles

A new route to bicyclic γ-lactams was found, which was proposed as a three-component cyclization of ethyl trifluoropyruvate with methyl ketones and 1,2-, 1,3-amino alcohols. As a result, a series of trifluoromethyl-substituted tetrahydropyrrolo [2,1-b]oxazol-5-ones and tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-6-ones was synthesized, in which the substituent at the nodal carbon atom was varied. The introduction of a twofold excess of ethyl trifluoropyruvate in reactions with amino alcohols and acetone made it possible to obtain the same bicycles, but functionalized with a hydroxyester fragment, which are formed due to four-component interactions of the reagents. Transformations with 2-butanone and aminoethanol lead predominantly to similar bicycles, while an analogous reaction with aminopropanol gives N-hydroxypropyl-2,3-dihydropyrrol-5-one. Almost all bicycles are formed as two diastereomers, the structure of which was determined using 1H, 19F, 13C NMR spectroscopy, including two-dimensional experiments and XRD analysis.…

MDPI