Фотохимический метод получения полициклических соединений Ученые из Института органической химии имени Н. Д. Зелинского РАН предложили использовать азотсодержащий гетероциклический фрагмент для улавливания нестабильных α-гидрокси-1,2-дикетонов. Химики синтезировали производные 3-гидроксипиран-4-онов, содержащих бензимидазольный остаток и выявили, что под действием УФ-облучения исследуемые продукты претерпевают ESIPT-индуцированное сжатие пиранонового цикла и последующую циклизацию с участием бензимидазольного фрагмента. В результате реакции образуются производные бензо[4,5]имидазо[1,2-а]циклопента[е]пиридина. Синтезированные продукты существуют в виде взаимопревращающейся смеси таутомеров в растворе и в виде единственного таутомера в кристаллической форме. В то же время, несмотря на наблюдаемую в растворе таутомерию, дальнейшие химические превращения смеси фотопродуктов протекают региоспецифично и приводят к образованию производных одной или другой изомерных форм, строение которых было однозначно подтверждено рентгеноструктурным анализом. Результаты работы опубликованы в журнале Organic and Biomolecular Chemistry. Andrey N. Komogortsev, Boris V. Lichitskii, Constantine V. Milyutin, Valeriya G. Melekhina Photochemical synthesis and ring–chain–ring tautomerism of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]cyclopenta[e]pyridines // Org. Biomol. Chem., 2023, 21, 2720-2728. DOI: 10.1039/d3ob00273j. pubs.rsc.org/en/cont…ob00273j Источник: ИОХ РАН #российскаянаука