Если верить раскопкам, секс-игрушки существовали примерно всегда: на счету археологов множество обнаруженных фаллосов, созданных в разные периоды — самый древний появился примерно за 28 тысяч лет до нашей эры. Конечно, не все учёные уверены, что их использовали именно как дилдо: некоторые считают, что, например, это могли быть ещё и молотки, инструменты для выпрямления стрел и копий или ритуальные предметы. Другие советуют не сбрасывать эту версию со счетов — в конце концов, чтобы высечь что-то из камня или подровнять наконечник стрелы, не обязательно было использовать каменный пенис. «Судя по размеру, форме, а в некоторых случаях и по очевидному символизму этих жезлов времён ледникового периода, кажется странным избегать самой очевидной и простой интерпретации. Но её избегали», — говорит археолог Тимоти Тейлор.
Пенисы и пенисообразные объекты нередко встречаются в древнем искусстве — например, у египтян (хотя, конечно, само их появление на картинке ещё ничего не говорит о назначении предмета). Учёные довольно уверенно говорят, что прототипы дилдо существовали в Древней Греции — чаще всего их делали из размягчённой кожи, которую полировали для гладкости и набивали шерстью; в качестве лубриканта использовали оливковое масло. Правда, насколько часто их использовали именно для мастурбации, точно неизвестно — встречаются, например, и изображения, где женщины просто несут с собой дилдо в корзине для праздников. В комедии Аристофана «Лисистрата» женщины отказывают мужчинам в сексе, пока те не прекратят бессмысленную войну — там упоминаются дилдо как замена мужчинам.
По легенде, первый прототип вибратора мог быть у Клеопатры, которая якобы наполнила полую бутыль из-под тыквы пчёлами — но подтверждения этой красивой (и явно опасной) истории нет. Дилдо встречались в Китае и Индии; при этом связывать их исключительно с мастурбацией не стоит — например, римляне использовали их для ритуальных церемоний «дефлорации».
В Средневековье прототипы секс-игрушек распространились по Европе и Азии. Хотя широкое распространение ещё не означает, что к ним относились спокойно: например, исследовательница Хэлли Либерман в книге «Buzz: A Stimulating History of the Sex Toy» об истории секс-игрушек упоминает ситуации, когда целые партии, которые везли из Италии в Англию, конфисковали на таможне. С другой стороны, говорить, что так было везде, тоже не стоит — та же Хэлли Либерман отмечает, что в Японии периода Эдо к дилдо относились положительно. Одна из самых известных секс-игрушек для женщин того времени — два серебряных или медных шарика, которые нужно было вставлять в вагину, при движении они начинали двигаться и вибрировать внутри.