Что может означать фраза «поехать в Ригу через Горловку»? Написать пару репортажей из «ДНР», а потом устроиться в «Медузу»?

Нет. Возьмем рассказ Зощенко «Прискорбный случай» (1926).

Выпивший герой приходит в кино и «только, может, посмотрел он на одну надпись, вдруг в Ригу поехал. Потому очень тепло в зале, публика дышит, и темнота на психику благоприятно действует. Поехал в Ригу наш Николай Иванович, всё чинно ― благородно ― никого не трогает, экран руками не хватает, лампочек не выкручивает, а сидит себе и тихонько в Ригу едет».

Речь, как можно догадаться, о рвоте. Выражение фиксирует и словарь Ушакова, и сборник образных слов и иносказаний (1912):

Съездить в Ригу (иноск.) — о тошноте с последствиями (намек на те же последствия, вызываемые путешествием по морю в Ригу).

Важно и созвучие «Рига» и «рыгать». Особенно оно заметно не в русском, а в украинском, белорусском и польском языках, где главный город Латвии произносится как «Рыга».

Видимо, выражение «поехать в Рыгу» пошло из Одессы и изначально оно звучало как шутка — «поехать в Рыгу через Горловку».

Вот самое раннее упоминание этого выражения — письмо Короленко начинающему автору (1901 год):

«…тон рассказа какой-то ужасный. "Носом кишки повылазют", "живу курку зубами скубти", "Важное цобе", "громоотводно раскапустисто". "Ерцем-перцем"... Дама, которая "ездит в Ригу", да еще в клозете!.. Очень может быть, что в каком-нибудь одесском кружке когда-нибудь были в ходу такие словечки и обороты, но на обыкновенного читателя это должно произвести странное впечатление». 

В русской литературе употребление выражения фиксируются примерно до 1950-х, но если пошерстить по твиттеру и ответам.мейл.ру до сих пор чьи-то бабушки так говорят.