Леонид Вайсфельд начинал свою менеджерскую карьеру в далеком уже 2001 году, в Новокузнецке, где получил должность генерального менеджера от тогдашнего президента Кузни Анатолия Смолянинова.
На этом посту он отработал полгода, после чего покинул "Металлург".
Следующими этапами работы Леонида были "Лада" (2004-2006), "Атлант" (2006-2008), "Металлург" Новокузнецк (2010 - 2013), "Автомобилист" (2013-2015), "Салават Юлаев" (2015-2018).
Последние четыре сезона Леонид Владленович занимается телевизионной деятельностью, комментиру игры на телеканалах холдинга "Матч-Тв". И там же параллельно выступая экспертом.