Когда Александр Македонский пришёл в Аттику, то, разумеется, захотел познакомиться с прославленным «маргиналом» как и многие прочие.
Александр долго ждал, пока сам Диоген придёт к нему засвидетельствовать своё почтение, но философ преспокойно проводил время у себя. Тогда Александр сам решил навестить его. И, найдя Диогена, когда тот грелся на солнце, подошёл к нему и сказал:
- Я — великий царь Александр. - А я — собака Диоген. - И за что тебя зовут собакой? - Кто бросит кусок — тому виляю, кто не бросит — облаиваю, кто злой человек — кусаю. - А меня ты боишься? - А что ты такое, зло или добро? - Добро. - А кто же боится добра? - Проси у меня чего хочешь, - наконец сказал Александр. - Отойди, ты заслоняешь мне солнце, — сказал Диоген и продолжил греться.
На обратном пути, в ответ на шутки своих приятелей, которые потешались над философом, Александр якобы даже заметил: «Если бы я не был Александром, то хотел бы стать Диогеном». По иронии судьбы Александр умер в один день с Диогеном 10 июня 323 года до н. э.